არგენტინელ ფორვარდს არასდროს უთამაშია “მილანის” წინააღმდეგ ოფიციალურ მატჩში. 2004/05 წლებში იგი სათადარიგოთა სკამზე იჯდა, ხოლო მოგვიანებით, ჩემპიონთა ლიგის ნახევარ-ფინალური შეხვედრისას, ტრავმირებული გახლდათ.
ლეოს დებიუტი ჩემპიონთა ლიგაში 7 წლის წინ შედგა. დიდი დრო გავიდა 2004 წლის დეკემბრის შემდეგ, როცა დონეცკელებთან გამართული ბატალიის შემდეგ ხალხმა ლეოს “ბრწყინვალე ბიჭუნობაზე” დაიწყო ფიქრი. ევროპულ საკლუბო ტურნირებში ჩატარებულ 57 შეხვედრაში ლეომ 37 გოლი გაიტანა და გულზე ჩემპიონთა ლიგის სამი ოქროს მედალი ჩამოიკიდა.
მესის უთამაშია ევროპის საუკეთესო გუნდების წინააღმდეგ. მაგალითად, როგორებიც არიან “მანჩესტერ იუნაიტედი”, “ჩელსი”, “ლივერპული”, “ბაიერნი”, “ინტერი”, “რეალი”, თუმცა ბოლო 8 წლის განმავლობაში, მას არასდროს მისცემია ისეთი მდიდარი ისტორიის მქონე გრანდთან თამაშის საშუალება, როგორიც “მილანია”.
მესიმ ერთადერთხელ ითამაშა “მილანის” წინააღმდეგ, თუმცა არაოფიციალურ მატჩში. გასულ წელს, “გამპერის თასის” გათამაშებაში მან შეხვედრის მეორე ნახევარი გუნდის კაპიტნის რანგში ჩაატარა. მაშინ კატალონიელებმა მილანელები პენალტების სერიაში დაამარცხეს. უნდა აღინიშნოს ხოსე მანუელ პინტოს ბრწყინვალე თამაშიც.
2004/05 სეზონის ჩემპიონთა ლიგის ჯგუფრი ეტაპის შეხვედრისას, ლეო სათადარიგოთა სკამიდან ადევნებდა თვალს მატჩს, რომელშიც რონალდინიომ ჩემპიონთა ლიგის ისტორიაში ერთ-ერთი საუკეთესო გოლი შექმნა. მაშინ მესის ჯერ კიდევ არ ჰქონდა ნათამაშები ევროპულ ტურნირებზე.
ერთი წლის შემდეგ, როცა მესი უკვე მსოფლიო ფეხბურთის იმედი ხდებოდა, მან “მილანის” წინააღმდეგ შეხვედრა გამოტოვა კუნთის ტრავმის გამო, რომელიც “ჩელსისთან” მატჩში მიიღო.
თუ გვარდიოლა გადაწყვეტს, მესი ხვალ “მილანის” წინააღმდეგ მოგვევლინება. ლეო დასვენებულია, ვინაიდან მან “რეალ სოსიედადთან” მატჩის უმეტესი ნაწილი სათადაიგოთა სკამზე გაატარა. ბოლო სამი წლის განმავლობაში არგენტინელი ვარსკვლავი ტურნირის გოლეადორი ხდებოდა. 2008/09 სეზონში მან 9 გოლი გაიტანა, 2009/10-ში რვა, ხოლო 2010/11-ში 12.
